《哪一天我們會飛》，講一對工作忙碌的中年夫婦，感情與生活逐漸歸於平淡。男的一時迷失於花花世界的誘惑，女的懷著對丈夫的失望及怨意，尋覓起那段迷濛爛漫的青春往事。談夢想，只是這個「那些年故事」的引旨，重拾起那一片片遺失於時光裡、不可修復的情感碎片，才是這故事的主線。

學生時代的楊千嬅徘徊於兩個男生之間，情歸何處，其實只取決於一個機緣，而命運選擇了林海峰。那隻沒有被拆開、約邀草地相會的紙飛機，及那張最終沒被發現的終身機票，多年後楊千嬅重頭發現，都浪漫得掏心掏肺，但於現實中，蘇博文過於曲折的表白，還是敵不過林海峰直接將楊千嬅帶入玫瑰園。這電影又是在忠告你：愛要直接大聲說。

電影結局時，楊千嬅與林海峰回到母校，放飛的那場模型飛機，是在「贖罪」，為對妻子不忠而贖罪，為對朋友抱歉而贖罪，為對沒有發現蘇博文的心意而贖罪。

電影結局時，沒有交代楊千嬅是否原諒林海峰，也沒有交代蘇博文在楊千嬅心中的地位。但顯然，他們已將這些人生中的糊塗賬（婚外情，捉不到的舊戀人），可以勾銷的，都已把它勾銷掉。告別夢幻，回歸現實，抱緊眼前人，就是楊千嬅與林海峰的選擇。畢竟，林海峰還像當初一樣痛愛楊千嬅，而當初楊千嬅愛林海峰，相信也不會比蘇博文少，與林海峰廿多年的感情，也遠遠超越一場美麗的青春夢幻。

有時夢想，就是那些尚未達成，所以被想像得十分美好的事情。夢想就像永遠18歲無敵青春蘇博文，憧憬起來讓人覺很夢幻， 但落實了是否依然美麗？不知道。其實，能飛固然好，但萬一有天發現自己再也飛不起了，不妨就去尋找地上的快樂。

（《哪一天我們會飛》宣傳片截圖）